Královna romantických komedií
O poznání lépe si vedla v pokladnách kin romantika Svatba mého nejlepšího přítele, v níž se Julia rozhodla, že nenechá mladou Cameron Diaz, aby ji ukradla Dermota Mulroneyho. Kvalitou snímek sice tolik neohromil, ale tržba téměř 300 milionů studio Sony dozajista potěšila. Prvoplánově uslzené drama Druhá nebo první díru do světa neudělalo, leč následovat měly dva extrémně silné roky, během nichž si Julia podmanila Hollywood. V roce 1999 totiž vtrhly do kin dvě romantické komedie, jež z půvabné herečky učinily královnu filmových romantik. Zajímavé je, že premiéry obou filmů od sebe dělilo jen několik týdnů. Nejprve se Julii dvořil Hugh Grant ve snímku Notting Hill. Příjemná romantická komedie režiséra Rogera Michella čerpala sílu z Grantovy nenucenosti, Juliina půvabu a barvitého scénáře z pera Richarda Curtise, tvůrce Lásky nebeské.
Mnohem větší povyk, i když nikoliv finanční, vzbudila Nevěsta na útěku, kde se Julia znovu shledala s Richardem Gerem. Oddaní fanoušci Pretty Woman po tomhle spojení volali celá léta a přání jim nakonec splnil znovu režisér Garry Marshall. Bohužel, druhé romantické dostaveníčko dua Roberts & Gere nemělo ani zdaleka takový šmrnc a kouzlo, jako v případě transformace pouliční prostitutky v princeznu, tudíž výsledek nelze hodnotit jinak než jako rozpačitý. Ano, hvězdný pár byl zpět, ale kombinace nevěrohodné zápletky, otřepaných dialogů a vcelku nesympatických postav diváky jednoduše příliš nepotěšila. Ostatně Notting Hill zaznamenal větší kasovní úspěch než tohle průměrné "Pretty Woman 2". Inu, dvakrát do stejné řeky nevstoupíš.
Vytoužený Oscar a dvacetimilionové honoráře
Julia si úspěch užívala, přičemž nepatřila k celebritám, které by zaplňovaly svými skandály titulní stránky bulvárních plátků. Relativně úspěšně si chránila své soukromí a až na pár výjimek se vyhýbala průšvihům. Už nějakou dobu snila o oscarovém úspěchu, avšak byla si vědoma, že s projekty jako Svatba mého nejlepšího přítele, Notting Hill či Nevěsta na útěku nemá šanci u americké Akademie filmového umění a věd zabodovat. Tuhle příležitost dostala v dramatu inspirovaném skutečnými událostmi Erin Brockovich, kde si střihla dvakrát rozvedenou matku tří dětí, z níž se vlivem okolností stane bojovnice proti bezpráví. Souboj malé právnické firmy a životní prostředí znečišťující a obyčejné lidské životy ohrožující elektrárenské společnosti natočil režisér Steven Soderbergh a i díky jeho jistému tvůrčímu vedení si usměvavá herečka odnesla v roce 2001 Oscara za nejlepší ženský herecký výkon. Mise byla splněna a Roberts se v tomto momentě stala největší ženskou hereckou hvězdou v Hollywoodu.
Za brilantní ztvárnění odrzlé Erin si Julia domů odnesla šek na dvacet milionů dolarů, což byl jasný důkaz o její "star-power". Bohužel, hned v následujícím roce šlápla bolestivě vedle, když někoho napadlo, že by bylo vhodné dát ji před kamerou dohromady s Bradem Pittem. Ano, myšlenka super, ale realizace žalostná. Režisér Gore Verbinski totiž natočil přeplácanou dobrodružnou slátaninu nazvanou Mexičan, jež vypadá, jako by nikoho ze zúčastněných natáčení nebavilo. Julia zoufale přehrává a Brad jen zadumaně čumí. A přičtěte k tomu mizerný scénář okořeněný filosofováním, jež se totálně míjí účinkem. Podruhé v řadě přistál Julii na stole šek na dvacet milionů, jenže tentokrát řada fanoušků nevěděla, z jakého důvodu.
Pachuť z Mexičana trošku vylepšili Dannyho parťáci, i když v Soderberghově týmovce neměla Julia tolik prostoru, jak byla zvyklá. Průměrná Zlatíčka pro každého můžeme s klidem vynechat, zrovna tak slušnou kaufmanovku Milujte svého zabijáka. Za zmínku ovšem stojí historické drama Úsměv Mony Lisy, za nějž Julia opětovně obdržela dvacetimilionový honorář. Trošku nedoceněná věc režiséra Mikea Newella nepatří k těm nejzmiňovanějším, leč nabízí skvěle obsazený a zručně natočený příběh o progresivní učitelce umění na prestižní univerzitě Wellesley. Hlavní hrdinka se snaží učit své studentky myslet samostatně a nezávisle ve světě, v němž se příliš neočekává, že ženy mají své názory, tužby a sny. Julia do role skvěle pasovala a po delší době předvedla jistý herecký výkon.
