Den svatého Valentýna přichází každý rok, ať už se nám to líbí, nebo ne. Milostné životy vystavuje zkoušce, vždy je šance na romantické chvíle, nebo na trapné fiasko. Může to být den zmatený, komplikovaný, ale na jeho konci láska vítězí nade vším. Film Na sv. Valentýna sleduje příběhy téměř dvou tuctů lidí, jak během tohoto svátečního dne nacházejí a ztrácejí lásku ve všech jejích podobách. Mezi aktéry je například velmi zaneprázdněný květinář (Ashton Kutcher) a jeho nejlepší přítelkyně, učitelka (Jennifer Garnerová), která má poměr s ženatým mužem, lékařem (Patrick Dempsey). Obchodník (Bradley Cooper) a vojenská velitelka (Julia Robertsová) na dovolené vedou dlouhý rozhovor během mezinárodního letu. Je zde také postarší manželský pár (Hector Elizondo a Shirley MacLaineová) starající se o svého malého vnuka, jenž se trápí, protože mu chybí spolužák a jeho matka.